El antiguo monasterio de benedictinos tuvo su origen en el sentimiento reparador de Enrique II que fue materializado por su hijo Juan I en 1388 quien cedió a los monjes benitos el edificio del alcázar vallisoletano para su instalación. Sucesivos privilegios de Enrique III y de Juan II contribuyeron a enriquecer el patrimonio del monasterio que se declara desde entonces cabeza de los de su Orden. De mediados del siglo XV data los restos góticos de la capilla de las Angustias que construyó Juan Gómez García para el contador de Juan II, don Alonso Pérez de Vivero.
El templo actual completamente despojado de su antigua riqueza, fue construido a partir de 1499 bajo el mecenazgo de Don Alfonso de Valdivieso, obispo de León que encomendó a Juan de Arandia la construcción de su ábside principal en el que pensó enterrarse el obispo y para lo cual construyó su sepulcro, y el ábside de la nave del evangelio. Arandia debió llevar a cabo la total realización de la iglesia que consta de tres naves separadas por gruesos pilares que soportan bóvedas de crucerías góticas. A los pies dl templo y en alto se sitúa el coro que muestra bellas tracerías en sus antepechos. El monumental pórtico de la iglesia fue construido entre 1569 y 1572 según proyecto de Rodrigo Gil de Hontañón, teniendo tal vez su razón de ser en problemas de sustentación ya que sus pilares cumplen la misión de grandes contrafuertes.
El convento propiamente dicho se construyó siguiéndose planos de Juan de Ribero a quien corresponde la fachada principal y el claustro procesional que se levantaba en 1584. Este, formado por dos cuerpos en los que se empleó los órdenes dórico y jónico, representa admirablemente el palladianismo de su arquitecto. Las obras del convento se proseguían en 1591 a cargo de Juan Martínez del Barrio, pero el conjunto no se concluyó hasta el siglo XVIII cuando el lego Fr. Juan Ascondo construyó el claustro de la Hospediería.
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